Au temps des grands défrichements des XII et XIIIèmes siècles, Montesson est d´abord un hameau du village de Chatou, en limite de son terroir. Le lieu-dit situé au carrefour entre le chemin montant de Chatou et celui qui relie Argenteuil au Pecq s´est longtemps appelé Le Tronchet, un mot qui signifie souche d´arbre ou clairière. La présence d´une nappe d´eau peu profonde et facilement accessible par des puits, a fixé un premier habitat à « Mont Tesson », sans doute le « Mont du blaireau ». De ces hauteurs, la vue découvre un large horizon de bois et de landes, nouveau terroir à défricher et cultiver. 
En 1310, le hameau dépend encore de la paroisse de Chatou : les « bonnes gens de Chatou et Montesson » défendent leurs droits d´hommes libres, non serfs, contre les abus d´un seigneur. En 1354, Montesson est devenue une paroisse indépendante. Les deux villages garderont en commun jusqu´à la Révolution des terres incultes pour le pâturage des troupeaux en lisière du bois du Vésinet. 

Le censier de 1406 décrit le village médiéval. Une cinquantaine de maisons réparties en quatre lieux-dits : le Tronchet, le Moustier (autour de l´église, du cimetière et du four commun), le Marais, le Bon Puits (autour d´un orme de même nom et d´un pressoir). 
Le seigneur, qui est le prieur du monastère de Conflans-Sainte-Honorine, possède en propre « un manoir jardin et appartenances entouré de fossés » donnant « sur la rue de devant le moustier », et un bois, dit Bois du Prieur puis bois Sainte Honorine, situé entre le Marais et le Bon Puits.
Pendant les dernières décennies de la guerre dite de 100 ans, la région devient champ de bataille et de pillage, tout n´est que ruines et terres à l´abandon.